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談乙酸乙酯合成實(shí)驗的改進(jìn)
[摘要]本文通過(guò)對乙酸乙酯合成實(shí)驗方法進(jìn)行改進(jìn)，提出了新的實(shí)驗操作方案，克服了原實(shí)驗方法的不足，避免了實(shí)驗中加入濃H2SO4的炭化現象，縮短了反應時(shí)間，減少了副產(chǎn)物的發(fā)生，并提高了產(chǎn)率。
[關(guān)鍵詞]乙酸乙酯 合成 實(shí)驗改進(jìn)
乙酸乙酯是一種重要的有機化合物，可作為溶劑和香料。乙酸乙酯的制備實(shí)驗也是高校有機化學(xué)實(shí)驗的重要內容之一，并且在實(shí)驗教材中目前仍然采用硫酸催化酯化法來(lái)合成。操作步驟復雜，教學(xué)實(shí)驗用時(shí)長(cháng)，此實(shí)驗后的廢液酸性太強，易引起腐蝕，并且硫酸易引起炭化。所以，反應瓶不易洗滌，基于以上缺點(diǎn)，上也有許多有關(guān)乙酸乙酯合成實(shí)驗改進(jìn)的報道，在實(shí)驗教學(xué)中，我們從綠色環(huán)保，簡(jiǎn)化實(shí)驗步驟縮短教學(xué)實(shí)驗時(shí)間，節約能源和實(shí)驗試劑的角度出發(fā)，采取改裝實(shí)驗儀器和加入無(wú)機化合物做催化劑來(lái)合成乙酸乙酯，取得了較好的效果。
一、實(shí)驗
1。實(shí)驗原理
乙酸酯化法是傳統的乙酸乙酯生產(chǎn)方法，在催化劑濃硫酸的存在下，由乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應而得。
主反應：
反應除去生成水，可得到高收率。該法生產(chǎn)乙酸乙酯屬于傳統的方法。
2。實(shí)驗儀器和藥品
ZWA—J阿貝折光儀：上海光學(xué)儀器五廠(chǎng)
市售純乙酸乙酯：折光率b。p。 77。06℃、n 為1。3727。n20D＝1．3721
冰醋酸AR。 濃硫酸 AR。 無(wú)水乙醇AR。 氯化鈉 AR。 無(wú)水硫酸鈉AR。 、硫酸氫鈉 AR。 碳酸鈉 AR。 氯化鈣AR。 均由上�；瘜W(xué)試劑廠(chǎng)購得。
3。實(shí)驗方法
�。�1）用硫酸作催化劑合成乙酸乙酯的實(shí)驗方法及裝置
用硫酸做催化劑的裝置見(jiàn)圖1。在250mL干燥三口瓶里加入15mL 95% C2H5OH，將蒸餾瓶置于冷水浴中，一邊振搖一邊分批加入15ml濃H2SO4混合均勻，加入幾粒沸石。在三口燒瓶側口放一支2000C溫度計，滴液漏斗中放入15mLC2H5OH和14。3mL冰HAc混合均勻后裝入三口燒瓶中口。溫度計水銀球和滴液漏斗末端必須浸入液面下距瓶底0。5—1cm，另一側口連接回流冷凝管、接液管和錐形瓶。由滴液漏斗中滴入瓶?jì)燃s3—4mL后將蒸餾瓶隔石棉網(wǎng)小火空氣浴加熱，使瓶中溫度控制在1100C—1250C，當蒸餾瓶口有液體蒸出時(shí)再從滴液漏斗中慢慢滴入其混合液，調節加料速度，使蒸出酯的速度大致相等，時(shí)間約需90min。反應溫度維持在1100C —1250C之間。滴加完畢，繼續加熱數分鐘，直到反應液的溫度升到1300C時(shí)不再有液體餾出為止。得粗乙酸乙酯。加入飽和碳酸鈉溶液并不斷振蕩，直至無(wú)二氧化碳氣體產(chǎn)生，放置片刻。然后，轉入分液漏斗中，放出水層，再經(jīng)飽和食鹽水飽和氯化鈣溶液各洗一次。有機層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后進(jìn)行蒸餾，730C —780C收集后得精酯。
�。�2）用硫酸氫鈉作催化劑合成乙酸乙酯的實(shí)驗方法及裝置
對乙酸乙酯合成實(shí)驗的改進(jìn)
并查閱文獻上的有關(guān)資料 ，我們認為用硫酸氫鈉作催化劑比較適合學(xué)生在實(shí)驗室中實(shí)驗。
反應方程式：
用硫酸氫鈉做催化劑的裝置見(jiàn)圖2。在圖2中100ml圓底燒瓶中分別加入25ml乙酸、25ml乙醇，1。91 g 硫酸氫鈉，加熱回流60min，冷卻后在水浴上加熱蒸餾，直至無(wú)餾出物餾出為止，得粗乙酸乙酯。然后洗滌、干燥、蒸餾制得精乙酸乙酯。發(fā)現其最后產(chǎn)物的產(chǎn)率也可達80%以上，與H2SO4作催化劑一樣能產(chǎn)生較好的效果。
二、結果討論
1。儀器改進(jìn)
在圖1實(shí)驗中制取乙酸乙酯用濃H2SO4作催化劑，發(fā)現存在如下缺點(diǎn)：（1）加料速度要慢，否則易使體系的溫度升高，使乙醇揮發(fā)，產(chǎn)率降低，使實(shí)驗時(shí)間延長(cháng)。（2）由于濃硫酸同時(shí)具有酯化、氧化、脫水等作用，酯化的同時(shí)易導致乙醚、乙烯、二氧化硫、乙醛等副產(chǎn)物產(chǎn)生；另外若局部過(guò)熱，硫酸還可使有機溶劑局部碳化，不僅使產(chǎn)率降低，也給產(chǎn)品精制帶來(lái)許多麻煩。（3）因濃硫酸有強腐蝕性，學(xué)生操作不慎易被燒傷，安全性較差。（4）裝置使用的是三口燒瓶、滴液漏斗、冷凝管、溫度計、儀器較麻煩。（5）加料時(shí)間約90min。優(yōu)點(diǎn)是：反應過(guò)程用溫度計控溫，邊滴加，邊反應、邊蒸餾，平衡是動(dòng)態(tài)的，有利于反應物有效接觸，反應速率較快。但在實(shí)驗中由于學(xué)生操作水平的原因，滴加較快時(shí)，反應體系溫度降低，滴加的乙醇來(lái)不及參加反應就被蒸了出來(lái)，造成乙醇轉化率降低，使產(chǎn)率偏低；滴加較慢時(shí)，反應溫度升高，副反應增加，無(wú)色的反應液中由棕色變?yōu)楹谏�。溫度的控制與滴加速度控制較難統一，造成反應的不穩定，而使反應物轉化率低。
在圖2改進(jìn)后的實(shí)驗是圓底燒瓶上直接連接冷凝管，裝置簡(jiǎn)單，節省時(shí)間，水浴上回流0。5h即可改為蒸餾裝置。安全性提高，較圖1節約時(shí)間2小時(shí)。整個(gè)裝置防止了硫酸的碳化，另外先回流后蒸餾有利于反應平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)， 回流裝置改為蒸餾裝置后，隨著(zhù)粗產(chǎn)物乙酸乙酯的不斷蒸出，其反應混合物中的乙醇和乙酸還要進(jìn)行酯化反應，促使反應繼續向平衡右移，使乙酸基本上完全轉化， 防止了反應物來(lái)不及反應而被蒸出。此法存在的缺點(diǎn)是：（1）反應瓶中無(wú)溫度計，在加熱過(guò)程中反應物溫度的波動(dòng)不能直觀(guān)觀(guān)察。（2）由于是一次性加入反應物，在加熱狀況下有較多的乙醇處于蒸汽狀態(tài)下乙醇的轉化率可能降低。
2。催化劑的改進(jìn)
由于目前有機化學(xué)實(shí)驗教材中，反應的硫酸用量普遍偏多，達到乙醇用量的20—25%，在實(shí)驗中大量出現乙醇被氧化、碳化的現象。上也有許多有關(guān)乙酸乙酯合成實(shí)驗改進(jìn)的報道，但用無(wú)水四氯化錫、二水氯化亞錫、六水三氯化鐵等做催化劑前期準備工作復雜、時(shí)間長(cháng)、也不適于教學(xué)實(shí)驗。綜合與查閱文獻上的有關(guān)資料后，我們認為在實(shí)驗室中學(xué)生乙酸乙酯合成實(shí)驗的催化劑改用硫酸氫鈉能產(chǎn)生較好的催化效果。由于硫酸氫鈉是強電解質(zhì)，硫酸氫根可以電離出來(lái)氫離子而使體系顯酸性。在反應體系中，硫酸氫鈉自身的結晶水能夠在催化劑表面電離出氫離子來(lái)催化反應，反應生成的水又能使硫酸氫鈉電離出更多的氫離子，從而有利于酯化反應的進(jìn)行。硫酸氫鈉價(jià)廉易得、使用方便、后處理簡(jiǎn)單，易分離，減少了設備的腐蝕和環(huán)境污染。通過(guò)實(shí)驗在乙酸乙酯的合成反應中，發(fā)現其最后產(chǎn)物的產(chǎn)率也可達80%以上，與H2SO4作催化劑一樣能產(chǎn)生較好的效果。
以下是兩種催化劑合成乙酸乙酯實(shí)驗對比，列于表1。從表中可看出改進(jìn)儀器和催化劑后乙酸乙酯合成時(shí)間縮短50min，產(chǎn)量雖然減小而產(chǎn)率的轉化并沒(méi)有減少。
3。產(chǎn)品的純度
合成后的乙酸乙酯的折光率見(jiàn)表2。從中可看出，當改進(jìn)催化劑后乙酸乙酯的折光率與市售純乙酸乙酯的折光率基本相符。
三、結論
實(shí)驗方法改進(jìn)后，使學(xué)生在乙酸乙酯合成實(shí)驗時(shí)裝置簡(jiǎn)單，實(shí)驗時(shí)間縮短，防止了硫酸碳化現象，減少了設備的腐蝕和環(huán)境的污染，提高了實(shí)驗合成的效率。目前本實(shí)驗已在我校環(huán)保、染整、高分子等專(zhuān)業(yè)的同學(xué)中進(jìn)行乙酸乙酯合成改進(jìn)后實(shí)驗，得到了較滿(mǎn)意的實(shí)驗效果。
文獻：
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